Одна из главных улиц Полтавы. Улица была проложена во 2-й половине XVIII века от Успенского собора в направлении Киевских ворот Полтавской крепости. Первоначальное название улица Успенская. В конце 18 века была пробита далее через пригороды и названа пробивной. Первой упорядочена и застроена. На планах города конца XVIII — начала XIX века обозначена как улица Мостовая. В начале XIX века получила название улица Александровская, пролегала от Соборной до Круглой площади. Далее начиналась Кременчугская почтовая дорога , отрезок которой до современной площади Октябрьская в начале XX века называлась улица Куракинская. В 1913 в честь 300 — летия дома Романовых гимназистами вдоль нее было заложено Каштановую аллею. 1922 улицы Александровскую и Куракинскую переименовали в улицу Октябрьскую. В послевоенные годы часть от Соборной площади до Октябрьского парка называлась улица Сталина. В 1961 году возвращено название Октябрьская.