Так исторически сложилось, что эта площадь была местом для проведения торгов ещё в давние времена. Здесь находился главный рынок города, куда съезжались торговцы не только из разных районов Киева, но и из прилегающих к городу территорий. В 13-18 веках на месте нынешней площади проводились Контрактовые ярмарки, начало которым положил русский самодержец Павел I, в октябре 1797 года издавший указ о проведении ежегодных контрактовых съездов дворянства всего юго-западного края Украины. Тогда в Киев были перенесены Контракты, представлявшие собой ведущее торговое событие в южной части империи. Первая подобная Контрактовая ярмарка состоялась 15 января 1797 года.
Киевские контракты оказали большое влияние на темпы развития города. В период их становления и успешной деятельности (1798—1861 гг.) значительно поднялся экономический потенциал Киева. Население, в том числе за счет приезжих, ставших киевлянами, возросло с 19 до 70 тыс. человек. Однако лучшие времена для контрактовой ярмарки были уже позади. Причин ее упадка несколько: и крестьянская реформа с отменой крепостного права, и на первых порах неопределенность в отношениях между помещиками и крестьянами, и банкротство многих землевладельцев, развитие железных дорог и пароходства, и некоторые политические обстоятельства. Повлияли также новые экономические условия, в том числе открытие конторы Государственного банка (1860 г.) и начало операций на киевской бирже (1869 г.), которая взяла на себя функции киевских контрактов.